第02讲 研究有机化合物的一般方法（解析版）.docx

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1、第02讲 研究有机化合物的二般方法目录 新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识：知识点全面梳理，掌握必备重点记忆：关键点快速记忆，提升能力Q小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用分樨纯M *41 第ad*EMia2分碗抄巾兜T板9京州十Zg 1*WW充置。WUwwiRlXA修修2 M 削燔式、na - ic,fflffMMUyi*RMWr)MM6 月 IllfMJlH 无矶MMFuMAW M 寓有矶W清Mft+HKJNh 计1 怆EmflHd.MiuBrsuiiiUtMiMX).S：MJ fttana5HMS施EH 分子反fi&BL.谈JAm6MgBrrMB书HWBwa T_化”mr r

2、为几感不同IUWa于 IBge9B.子靖为 一一 IMinMUt lMHl -1j MHttlW 分改WwrnHRB T课时1有机化合物的分离、提纯一 .研究有机化合物的一般步骤分离、提纯 确定实验式 确定分子式确定分子结构二 .有机物的分离、提纯方法1 .蒸储适用条件液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。(2)蒸储装置及注意事项实验装置写出相应仪器的名称注意事项a.温度计水银球位置：蒸储烧瓶的支管口处;b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸;c.冷凝管中水的流向：工 口流入，上口流出。2 .萃取类型液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中

3、的溶解性不同, 将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程装置和仪器A.分液漏斗 一B.烧杯萃取剂对萃取剂的要求：萃取剂与原溶剂互不相溶;溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：乙醛、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层,然后打开分液漏斗上方的玻璃 塞和下方的活塞将两层液体分离,下层液体从下口流出,并及时关 闭活塞，上层液体从上口倒出3.重结晶(1)重结晶常用于提纯固体有机化合物，是利用被提 原理1 纯物质与杂质在同一溶剂中的逡解度不同 而将杂质除

4、去厂选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中 运IL溶解度很小或很大,易于除去 叁如_被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解 度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ,可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表:温度/255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤如下：观察粗苯甲酸样品的状态。将LOg粗苯甲酸放入IOOmL烧杯，再加入50 mL蒸储水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。用遍让趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。待滤液完全冷却后滤出晶

5、体，并用少量蒸储水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量。计算重结晶收率。课时2有机化合物分子式和分子结构的确定一.有机化合物实验式和分子式的确定1 .确定实验式(1)相关概念实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,又称为最简式。例如，乙酸的分子式为QQ2, 实验式为CH2Oo元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测 定有机化合物 的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如 CC02, HH20),并定量测定各产物的质量，从而推算出 有机物中各组成元素的质量分数,然后计算出该有机化合物 分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(2)实验式的测定步骤(李比

6、希法)出氢的分 算、素量 计碳元质数剩余的 为氧元素的质 量分数实验式(最简式)与分子式的关系：分子式=(最简式L2 .确定分子式原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离 子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与 电荷数的比值,即质荷比。质谱图：以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标,根据记录结果所建立的坐标图。如下图 为某有机物的质谱图：8 0 0 08 6 4 坐瓢卅女哭CH3CH227+=O4531CHQH=OH2002030405060CH3CH2OH质荷比从图中可知，

7、该有机物的相对分子质量为的，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。【归纳】有机物相对分子质量的求算方法标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr=22.4x20(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度O,求算该气体的相对分子质量：Ma=DxMbo(3)混合物的平均相对分子质量：M =o总(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。二,有机物分子结构的确定1 .红外光谱原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：

8、CH3CH2OH或CH3OCH3,利用红外光谱来测定, 分子中有OH或一OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH03 000 2 000 1 5001000 950 850700波数/cm-100806040201 %、爵划账2 .核磁共振氢谱原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的 位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。分析：吸收峰数目=氢原子的类型数,吸收峰面积比=氢原子个数比。如分子式为C2H6的有机物A的核磁共振氢谱如图,可知A中有工种不同化学环境的氢原子且个数比

9、为IL3 ： L可推知该有机物的结构应为CtfeCHzOHo108642 O有机物A的核磁共振氢谱4 . X射线衍射原理：X射线是一种波长很短的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。1.有机物的常见分离、提纯方法归纳方法目的主要仪器实例蒸储分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸储烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸 发皿、漏斗提纯苯甲酸洗

10、气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯2. 一般有机物中氧元素的确定方法一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有C02和H20,其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元 素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物C02中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然 后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则， 原有机物分子的组成中含氧元素。3 .谱图法在确定有机物分子结构中的应用I一不同的官能团不同的化学键I核磁共振氢谱-丁I一氢原子的类型IX射线衍射|一有机化合物的晶体结构4 .确定有机物分子式（结构式）的一般思路X射线衍射00考点剖析

11、考点一：有机物的分离、提纯1. （2022黑龙江.哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）可以用分液漏斗分离的一组混合物是A.苯和甲苯B.乙醇和水C.苯和水D.澳和四氯化碳【答案】C【解析】A.苯和甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，A不选；B.乙醇和水互溶，不能用分液漏斗分离，B不选；C.苯不溶于水，可以用分液漏斗分离，C选；D.澳易溶于四氯化碳中，不能用分液漏斗分离，D不选；答案选C。2.下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是（）A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D

12、.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验【答案】B【解析】粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，需在过滤前适当稀释，不 能直接过滤，A项错误；漏斗进行预热，可减小温差，B项正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很 小，比表面积大，吸附的杂质多，C项错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也 会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错误。3.用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是A.乙醇中有少量水（Ca0、蒸储）B.苯中含有苯酚（浓滨水、过滤）C.乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D.乙酸钠中含有碳

13、酸钠（乙酸、蒸发）【答案】B【解析】A. Cao与水反应生成氢氧化钙，经过蒸储可以将乙醇蒸出，A项正确；B.苯与浓澳水反应生成三澳苯酚白色沉淀，但过量的澳、三澳苯酚均溶于苯，会引入新的杂质，B项错误； C.乙酸与饱和碳酸钠溶液反应后与乙酸乙酯分层，然后经过分液除去杂质，C项正确；D.乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，然后用蒸发可除去杂质，D项正确；答案选B。4.按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A.步骤需要过滤装置B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤需要用到土甘烟D.步骤需要蒸储装置【答案】C【解析】滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的，A项正确

14、；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B项正确； 溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C项错误；可用蒸储的方法从有机层中分离出甲苯，D项正确。5. (2022春.山西运城.高二芮城中学校考开学考试)选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的 字母序号填在横线上。A.萃取分液 B.升华 C.重结晶 D.分液 E.蒸储 F.过滤 G.洗气(1)分离氯化钾与固体碘的混合物。(2)提纯含有泥沙的苯甲酸固体。分离水和CCl4的混合物。(4)分离石油中的各组分。(5)除去混在甲烷中的乙烯。(6)提取滨水中的澳。【答案】(I)B (2)C (3)D (4正(5)G (6)A【解析】(1)固体碘易升华，氯化钾的热稳定性好，用升华分离氯化钾与固体碘的混合物，故答案为B；(2)苯甲酸能溶于水，泥沙不溶于水，用重结晶可以提纯含有泥沙的苯甲酸固体，故答案为C；(3)水与CCL不相溶，可用分液分离水和CCL的混合物，故答案为D ；(4)石油中各组分的沸点不同，可用蒸储法分离石油中的各组分，故答案为E；(5)乙烯能与滨水发生加