第05讲 芳香烃（解析版）.docx

《第05讲 芳香烃（解析版）.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第05讲 芳香烃（解析版）.docx（21页珍藏版）》请在第一文库网上搜索。

1、第05讲芳香煌目录佟 新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络 基础知识：知识点全面梳理，掌握必备 重点记忆：关键点快速记忆，提升能力Q 小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用CnH2n6)键的特殊性苯环中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和双键之间的特殊的键空间构型苯分子里的所有碳原子和氢原子都处在同一平面上，具有平面正六边形结构苯的同系物分子中含有1个苯环，且与苯环相连的是饱和链日基苯通常是一种无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度碧水的小，熔沸点较低，是一种常用的有机溶剂 物理性质，能将湿水、碘水中的漠、碘萃取出来课时I S一.芳香煌在烽类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简

2、单的芳香烽为荃。二.苯的物理性质与应用1 .物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，丕溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ,熔点为5.5 ,常温下 密度比水的小。2 .应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。三.苯的分子结构L分子式为C6H6,结构简式为（和 I，为平面正六边形结构。3 .化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取立杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以色键结合，键间夹角均为120。，连接 成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下 的工轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大三键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两 侧。

3、四.苯的化学性质苯的结构稳定,苯不与酸性KMno4溶液、滨水反应。但苯可以萃取澳水中的澳。占燃1 .氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟,化学方程式为2CH6+152年丝12CO2+6H20。2 .取代反应（写出有关化学反应方程式，后同）漠代反应：O + r2 Qi + HBr o（ Q +HO-NQ ）g 十磺化反应：Ql + HO-SO3H q OSO3 H + 耳 03 .加成反应（与H2加成）O3H2O【注意】纯净的澳苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。苯磺酸易溶于水，是一种强酸。课时2苹的同系物一

4、.苯的同系物1 .苯的同系物是指苯环上的氢原子被直基取代所得到的一系列产物，其分子中有二个苯环，侧链都是烷基, 通式为 GH2l657)2 .苯的同系物的物理性质苯的同系物为无色液体，丕溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：对二甲苯邻二甲基间二甲苯。沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯。3 .苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应甲苯能使酸性KMno4溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMno4氧化的结果。燃烧3n 3占燃燃烧的通式为燃H2l6+2CO2 + 53汨2。取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应

5、生成2,4,6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为O2N-CH* +3H O加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为催化剂2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。二.稠环芳香烧1.定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香煌是稠环芳香烧。2.示例蔡：分子式为ClOH8,结构简式 口一,是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。慈：分子式为C14H10,结构简式是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。1.苯及苯的同系物的组成与结构通式：C-6（h6）o结丁苯环碳原子采取sp2杂化,形成大键（

6、2）两一L以钙为中心的12个原子为平面正六边形结构2 .苯及苯的同系物的化学性质氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相 连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为竣基（一COOH）。取代反应：苯及其同系物均可发生漠代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强， 易发生取代。苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烽。3 .有机物分子的共面、共线问题分析与判断四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构

7、（其中3个原子共面），乙烯的6原子共面结构，乙快的4原子 共线结构，苯的12原子共面结构。（2）判断方法分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。/分子中出现一个 C=C ,至少有6个原子共面。 /分子中出现一个一C三C一,至少有4个原子共线。分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。4 .苯的同系物的同分异构体及命名取代基的异构体（1）同分异构体一一取代基的个数匚苯环上的位置（邻、间、对）命名编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。写名称：例如1,3-二甲基-2-乙基苯，考点剖析考点一：苯及苯的同系物的组成与结构1.苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的事实是

8、A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷C.经实验测得邻二甲苯仅一种结构D.苯在FeBn存在条件下与液澳发生取代反应，但不因化学变化而使滨水褪色【答案】B【解析】A.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，A正确；B.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，因为大兀键和碳碳双键都能发生加成反应，不能证明苯环结 构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，B错误；C.如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C,另一种是两个甲基夹C=C, 邻二甲苯只有一种结构，说明苯环

9、结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，C 正确；D.苯在FeBn存在下同液澳可发生取代反应，生成澳苯，苯不因化学变化而使滨水褪色，说明苯分子中不 含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，D正确。故选B。2 .苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是（）苯不能使KMnO4酸性溶液褪色苯在一定条件下与H2反应生成环己烷经实验测得间二甲苯仅一种结构苯不能使滨水因发生化学反应而褪色A.B.苯中碳碳键的键长完全相等经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯的一澳代物没有同分异构体C.D.【答案】A【解析】苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双

10、键，可以证明苯环结构中不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，正确；苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，正确；苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，错误；如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C,另一种是两个甲基夹C=C。 邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构， 正确；若苯环中存在C-C单键与C=C双键的交替结构，间二甲苯的结构也只有一种，错误；若苯环中存在C-C单

11、键与C=C双键的交替结构，苯的一漠代物也只有一种，错误；苯不能因化学变化而使滨水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与 C=C双键的交替结构，正确；正确，答案选A。3 .下列物质属于芳香烽，但不是苯的同系物的是 O-Cll (-OH A.B.C.D.【答案】B【解析】苯环上氢原子被烷基取代得到的物质称苯的同系物；属于芳香烽、是苯的同系物；属于芳香 烧、但侧链不是烷基，不属于苯的同系物；中含硝基、不属于芳香姓；中含酚羟基，不属于芳香煌； 属于芳香烧，但含两个苯环，不属于苯的同系物；属于芳香烧、是苯的同系物；符合题意，故选B。考点二：苯及苯的同系物的化学性质4 .苯是

12、重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是A.常温下为气体，易溶于水B.能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟C.能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.苯分子里含有的官能团是碳碳双键【答案】B【解析】A.苯通常下为液体，不溶于水，密度比水小，故A错误；B.由于苯含碳量较高，则在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟，故B正确；C.苯性质稳定，不能被酸性高镒酸钾氧化，故C错误；D.苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，不含有碳碳双键，故D错误;故选：Bo5.苯乙烯是重要的有机化工原料。下列有关苯乙烯(C-CH=CiL)的说法正确的是A.苯乙烯与CH.=CH3/ CH=CH?互为同系物B.苯乙烯分子在同一个平面内的原

13、子数最多有jC.苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应D. Imol苯乙烯与足量滨水发生加成反应时，最多可以消耗4molBi2【答案】C【解析】A.结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH/原子团的有机化合物互称为同系物，苯乙烯的结 构简式为Q:H=CI ,其分子式为C8H8,含一个碳碳双键,C比=CH -CH=（:小分子式为CloHl0, 含有两个碳碳双键，则二者结构不相似，分子组成相差也不是一个或若干个CH2,不是同系物,故A错误； B.由苯乙烯的结构简式O-CH=C1L可知，苯环是平面结构，与苯环碳原子相连的原子可共平面，碳 碳双键也是平面结构，与双键碳相连的原子共平面，所

14、以苯乙烯分子中所有原子有可能共平面，即在同一 个平面内的原子数最多有16个，故B错误；C.由苯乙烯的结构简式CCH=ClL可知，苯环上可发生取代反应和H2的加成反应，碳碳双键可发生 加成反应、氧化反应和加聚反应，苯乙烯燃烧也发生氧化反应，故C正确；D.由苯乙烯的结构简式可知，Imol苯乙烯与足量滨水发生加成反应时，只有碳碳双键发生反应，即最多可以消耗ImOlBr2,故D错误； 答案为C。6 .甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是B.反应说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C.反应的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色D.反应的产物的一氯取代物有4种【答案】B【解析】A.由图可知，反应的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误;B.反应中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C.甲苯的密度小于水，高镒酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；D.由图可知，反应的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误；故选B。7 .有机物G的结构简式为，下列关于有机物G的说法错误的A.能使澳水溶液褪色且出现分层，反应类型属于加成反应8 .能使酸性高镒酸钾溶液褪色，反应类型属于氧化反应C. 一定条件下能